Tholen heeft een historische stadskern, die nog steeds grotendeels omringd is door wallen en vesten. De stadskern wordt daarnaast gedeeltelijk begrensd door een haven. Het gebied binnen de vesten is sinds 1991 beschermd stadsgezicht.
Het stadsbeeld wordt gedomineerd door de Grote- of Onze Lieve Vrouwe kerk, een Kruisbasiliek in de Brabants gotische stijl, mogelijk ontworpen door Evert Spoorwater, een Brusselse bouwmeester die in de Nederlanden vaak betrokken was bij de bouw van kerken in deze stijl. De bouw van de kerk is in circa 1404 gestart. Op de plaats van het huidige middenschip kende de kerk een voorganger van onbekende bouwdatum die rond 1360 gesloopt is. De toren is 49 meter hoog en het grondvlak is een zuiver vierkant van 8.50 meter. De straalkapellen van het koor zijn nooit afgebouwd, wel zijn de fundamenten gelegd en is bij het noordkoor aan de buitenkant een muuraanzet zichtbaar. Opvallend detail: de buitenzuilen van de koorkerk zijn dus ooit gebouwd als binnenzuilen.
Een ander opvallend gebouw is het voormalige stadhuis uit de 15e eeuw, dat ontworpen is vanuit de beroemde architectenfamilie Keldermans. In dit stadhuis hangt het oudste carillon-klokje van Nederland, eveneens uit de 15e eeuw. Het stadsbeeld wordt verder bepaald door molen De Hoop, die op een van de wallen is gebouwd. Een ander historisch gebouw is de herbouwde Gasthuiskapel. Aan de Markt staat een rooms-katholieke kerk uit het begin van de 20e eeuw.
Aan de noordkant van de bebouwde kom ligt over het Schelde-Rijnkanaal de Tholense brug, een witte boogbrug. Over deze brug ligt de provinciale weg N286. Deze weg is de belangrijkste ontsluiting van het eiland Tholen.
Ten zuiden van de brug ligt de haven van Tholen, in een bocht van de voormalige kreek de Eendracht. Deze bocht is, bij het graven van het Schelde-Rijnkanaal in de jaren ’70, aan de noordelijke kant afgedamd. In 2005 is hier de opvallende wijk Waterfront voltooid, met villa’s en appartementen direct aan het water. Ter hoogte van de oude stadskern ligt de jachthaven met een historisch scheepswerf. Aan de zuidkant van de haven, bij de aansluiting met het Schelde-Rijnkanaal, is een vluchthaven voor de binnenvaart over dit kanaal.
Tussen de jachthaven en het centrum liggen nog enkele restanten van voormalige oesterputten. De oesterteelt verdween echter uit Tholen bij de voltooiing van de Oesterdam, toen het zoute water in de voormalige Eendracht zoet werd. Bij de voltooiing van de Oesterdam verloor de haven van Tholen ook haar functie als vissershaven, hoewel er nog steeds een aantal visserschepen liggen gemeerd. Bij de Bergsediepsluis in de Oesterdam is een buitenhaven voor visserschepen.
Tholen wordt op kleine schaal steeds meer uitgebreid met nieuwe woonwijken en industrieterreinen. Behalve de eerder genoemde voltooiing van de wijk Waterfront wordt er in 2005 ook gebouwd aan de wijk Stadszicht. Ook het industrieterrein Welgelegen wordt steeds meer uitgebreid. Opvallend in de wijk Stadszicht is de nieuwbouw van de Rehobothkerk van de Gereformeerde Gemeente, voltooid in 2003. In deze kerk is een gereconstrueerd historisch Van Oeckelen-orgel uit Groningen aanwezig. Dit is overigens niet het enige historische orgel in Tholen, het Van Dam-orgel (1832) in de Grote Kerk heeft zelfs een monumenten-status.